II wojna światowa

Okres spokojnej pracy wychowawczej w Szymanowie kończy się wraz z wybuchem II wojny światowej  i wkroczeniem wojsk niemieckich. Mimo to, 15 września 1939 roku dla 34 dziewcząt, rozpoczyna się „normalny” rok szkolny. Oficjalnie gimnazjum i liceum zostają zamknięte, lecz siostry prowadzą tajne nauczanie. Pod szyldami akceptowanych przez Niemców szkół krawieckiej, handlowej i rolniczej, odbywają się tajne komplety dla liceum ogólnokształcącego i wychowawczyń przedszkoli. W rezultacie, w latach 1939-1945, Szymanów wydał 178 świadectw ukończenia gimnazjum (tzw. “mała matura”) oraz 177 matur licealnych. W tajnych kompletach uczestniczyło w sumie 730 uczniów i uczennic. W czasie wojny Szymanów był nie tylko klasztorem i szkołą, lecz także domem dla 300 osób z obozu koncentracyjnego w Pruszkowie; sierocińcem, a także kryjówką dla Żydówek przekazywanych tu z Kazimierzowskiej w Warszawie, gdzie w klasztorze niepokalańskim ukrywani byli Żydzi.